Kariyerinin ilk yıllarında Sudan, Hindistan ve Güney Afrika’da bulunmuş ve gazetecilik yapmış bir liderdir.
1909’da Muhafazakar Parti’den milletvekili seçilerek aralıklı olarak elli altı yıl süren siyasi hayatı başlamıştır. Bu süre içinde milletvekilliğinin yanı sıra muhafazakar ve liberal partilerin hükûmetlerinde bakanlık ve başbakanlık yaparak İngiltere’nin en büyük siyaset adamları arasındaki yerini almıştır.
I. Dünya Savaşı sırasında Çanakkale’deki başarısız kararları, politik bir figür olarak yalnızlaşmasına yol açmıştır. Ancak 1940’ta Chamberlain’ın yerine başbakanlığa seçildikten sonra aldığı politik kararlar özellikle Nazi Almanyası’na karşı direnişi, ülkesi için bir umut kaynağı olmuştur.
Savaş süresince ABD ile yakın bir siyaset yürütmüştür. Sovyetler Birliği ile müttefik oluşu, ülkesinin kaderini doğru tayin etmesini sağlamıştır.
Savaştan sonra Soğuk Savaş tehlikesine dikkat çekmek için ünlü Fulton söylevinde komünizm tehlikesinden söz etmiş ve Demir Perde deyimini ilk kez kullanmıştır.